Скачиваем Encodings.tmbundle. Распаковываем в папку Library/App.Support/Textmate/Bundles, перегружаем bundles, открываем bundle editor и добавляем команду "Save with CP1251" для сохранения файла в этой кодировке:

if [[ -n "$TM_FILEPATH" ]];
   then iconv >"$TM_FILEPATH" -f utf-8 -t CP1251
   else exit_show_tool_tip "No file saved."
fi

Вешаем любой удобный хоткей и пользуемся. Решение конечно не идеальное, но рабочее.

Собственно, при необходимости можно написать собственный bundle, подобный этому (приведен ниже):

<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<!DOCTYPE plist PUBLIC "-//Apple//DTD PLIST 1.0//EN" "http://www.apple.com/DTDs/PropertyList-1.0.dtd">
<plist version="1.0">
	<dict>
		<key>beforeRunningCommand</key>
		<string>nop</string>
		<key>command</key>
		<string>cat "$TM_FILEPATH" | dos2unix | iconv -f cp1251 -t utf-8</string>
		<key>input</key>
		<string>document</string>
		<key>name</key>
		<string>cp1251 -> utf8</string>
		<key>output</key>
		<string>replaceSelectedText</string>
		<key>uuid</key>
		<string>3740F9CA-52A4-4071-AFF2-821BDD48F0A6</string>
	</dict>
</plist>