바로 회사에서 직책을 없애는 것이다. 앞으로 나를 아는 분들은 “배기홍 대표”나 “배기홍 파트너”가 아니라 “배기홍님” 또는 “기홍님”으로 불러주길 바란다. 이게 좀 어색할 수도 있기 때문에 계속 나를 대표나 파트너로 부른다고 내가 싸대기를 때리진 않겠지만 되도록 그냥 직책 없이 “님” 호칭만으로 불러주면 좋겠다. 나뿐만 아니라 스트롱 모든 분을.

실은 몇 년 전부터 이런 생각을 했는데 실제로 이렇게 하는 덴 시간이 좀 걸렸다. 한국의 직장 문화와 사회적 분위기 때문인데 이제 우린 스트롱이 extraordinary VC가 되는 데 있어 별로 중요하지 않은 일에는 신경 쓰지 않기로 했다.

이렇게 결정하게 된 굵직한 배경은 다음과 같다.

일단 우리나라의 직책과 호칭은 복잡하고 어렵다. 어떤 회사는 사원, 대리, 과장, 차장,,,이렇게 올라가지만 우리 같은 VC는 주로 심사역, 선임심사역, 책임심사역,,,뭐 이런 방식으로 올라간다. 이 외에도 내가 지금까지 본 직책은 파트장님, 지점장님, 부지점장님, 부부장님 등 너무나 다양하고 복잡하다.

한국만 이렇게 복잡한가? 그건 아니다. 미국도 복잡하고 유럽도 이상한 직책을 나는 너무 많이 봤다. 그런데 한국이 더욱더 어려운 건 일하는 상황에서 상대방을 부를 땐 그냥 외국같이 이름을 부르는 시스템이 아니라 그 사람의 이름과 직책을 모두 같이 불러야 한다는 점이다. 이게 정말 어렵다. “배기홍 대표님”은 비교적 간단한데 “배기홍 책임심사역님”은 너무 길고 어렵고 입에 잘 붙지도 않는다. 1대1 미팅이면 그나마 괜찮지만, 이런 시스템에서 여러 사람과 미팅하면 그 사람들 이름과 직책 부르다가 에너지가 다 고갈되고 시간이 허비된다.

그리고 내가 누군가를 오랜만에 만나면 이 사람이 그동안 승진해서 직책이 바뀌었는지, 아니면 다른 팀으로 갔는지, 이런 걸 파악하는 데 불필요한 시간을 너무 많이 소비한다. 왜냐하면, 한국의 직책/호칭 시스템이 이렇다 보니 내가 승진했는데 상대방이 그 이전 직책으로 나를 부르면 은근히 기분이 상하기 때문이다.

스타트업 문화는 불필요한 걸 없애고 일을 잘하기 위한 가장 효율적인 방법을 찾는 것인데 우리의 호칭과 직책 문화는 여전히 바뀌지 않고 내가 봤을 땐 비효율적인 것 같아서 스트롱은 그냥 직책을 없애기로 했다.

내 명함에 “대표”라는 직책이 찍혀 있으면 내가 개인적으로 불편한 일도 있다. 우리 팀을 전혀 모르는 창업가와 미팅하면 일단 이 분은 미팅에 참석한 스트롱 멤버들의 명함을 다 받은 후에 누가 누군지를 파악한다. 그리고 명함상의 직책이 더 높은 사람들에게 더 집중한다. 특히 내가 대표라서 나를 더 자주 보면서 이야기하고, 나와 눈을 더 많이 맞추려고 노력한다. 한국의 일반적인 회사는 대표이사에게만 잘 보이면 되기 때문인 것 같다. 미팅이 끝난 후에도 어떤 분들은 나에게 개인적으로 이메일이나 문자를 보내는데, 이렇게 하면 스트롱의 모든 업무가 나에게 몰려서 내가 상당히 피곤해진다.

우리는 한국의 전형적인 회사와는 여러모로 다르다. 투자사에 대한 의사결정은 각 담당자가 전적으로 하는 구조이다. 권한도 많지만, 담당 회사에 대한 책임도 담당자가 가져가야 한다.(물론, 큰 문제가 발생하면 최종 책임은 내 몫이다) 그리고 우리는 담당자의 나이가 많든 적든, 투자 경험이 있든 없든, 담당자와 모든 이야기를 하면 되고 이들을 통해서 모든 의사결정을 한다는 회사의 정책을 누누이 강조하지만, 이런 우리의 정책이 단지 명함의 직책 때문에 전달이 잘 안되고 있다는 걸 자주 느꼈다. 스트롱의 모든 멤버는 각각 스트롱을 대표하고, 스트롱을 대변하고, 스트롱에 대한 책임을 지고 있다는 점을 다시 한번 강조하고 싶다.

이미 우리 동료분과 이야기하고 있는 창업가가 있다면 그분과 계속 이야기하면 된다. 모든 의사결정은 그분으로부터 시작되고 그분에게서 끝난다. 그분의 결정이 스트롱의 결정이다. 우리의 의사결정 구조는 심사역에서 시작해서 결국엔 대표가 결정하는 그런 전통적인 구조가 아니다.

직책을 없앤 건 각 멤버의 마음가짐과도 관련이 있다.

회사를 대표해서 공식적인 자리에 참석해야하면 주로 주최측에서는 대표이사 또는 임원의 참석을 항상 요청한다. 만약에 이런 자리에 기존 직책 시스템의 심사역이 참석해서 스트롱을 대표한다고 하면 주최측에서는 난처해하면서 심사역은 자격이 안 돼서 참석하지 못한다고 할 것이다. 우리 회사는 모두 다 full stack VC라서 나이가 어리거나 경력이 짧다고 해서 스트롱을 대표하지 못하는 시스템이 아닌데 이런 일이 명함의 직책 때문에 발생하는 걸 종종 봤다. 이런 상황이 발생하면 그 심사역은 “나는 힘없는 심사역인데 내가 어떻게 외부에서 회사를 대표하냐”라는 생각을 하게 되고 이게 고정관념으로 굳어버린다. 바람직하지 않은 현상이다.

또는, 회사를 대표해서 중요한 일을 해야하는데 이걸 심사역에게 부탁하면. “제가 그걸 어떻게 해요? 저는 그냥 심사역인데요.”라는 생각을 하는 경우도 나는 종종 봤다. 공식적인 직책을 없애는 건 이런 마음가짐과 자세를 없애고, 모두 다 회사를 같은 무게로 대표하는 투자팀의 멤버라는 새로운 마인드로 리셋한다는 의도가 있다.

위에서 나열한 이유 외에 우리가 직책을 완전히 없애는 배경엔 여러가지 생각과 철학이 있는데, 궁극적으론 스트롱을 철저하게 실력과 성과로만 평가받는 조직으로 만들고 싶은 바람이 있다. 투자경험도 아닌, 나이도 아닌, 직책도 아닌, 오로지 실력과 성과로 평가받는 full meritocracy로 가는 가장 빠르고 좋은 길이라고 나는 생각한다.

앞으로 스트롱을 만나면 그냥 모두를 이름으로 불러주길 바란다. 나는 배기홍 대표가 아니라 배기홍님이다.

일단 이 팀은 진짜 바퀴벌레팀이다. 정상적이고 이성적인 사람들이었다면 이분들은 진작 회사 문을 닫고 사업을 접어야 했는데, 바퀴벌레 같은 생존력으로 지금까지 계속 잘 버티면서 사업을 하고 있다. 그리고 사업을 접어도 그 누구도 이 분들을 비난할 수 없는게, 그동안 너무 열심히 최선을 다했기 때문이다. 내가 항상 강조하지만, 사업은 단순히 실력만으로 하는 게 아니고 운도 따라줘야 하는데 – 실은 운이 실력보다 더 중요하다 – 이 분들에겐 아쉽게도 운이 별로 안 따라준다는 생각을 나는 자주 한다.

나는 이분들을 정기적으로 만나는데, 만날 때마다 기분좋게 놀란다. 이들이 잘 버티고 있다고 했지만, 매번 만날 때마다 느끼는 건, 단순히 버티고만 있는 게 아니라 이 어려운 환경에서 계속 조금씩 앞으로 나아가고 있다는 것이다. 매번 답이 안 보이는 상황에서 어떻게든 방법을 찾아내고, 이가 없으면 잇몸으로 계속 조금씩 발전하는 모습은 지금까지 어려운 사업을 하는 수많은 회사와 창업가를 본 나도 혀를 내두를 정도이다.

이분들은 볼때마다 매번 마지막 한 방울까지 스스로를 쥐어 짜내면서 방법을 찾는 게 정말 신기하다. 얼마전 미팅에서는 나는 스스로에게 계속 이 질문을 했다.
“와,,,나는 과연 나 스스로를 이렇게 쥐어 짜낼 수 있을까?”

당연히 그렇게 못 한다. 그냥 생각만해도 고통스럽기까지 했다. 나도 일반 사람들보다 고통을 나름 잘 견디고, 힘든 상황에서도 당황하지 않고 방법을 찾는 노력을 잘하는 편이다. 그런데도 이들과 같이 체력과 정신력을 쥐어 짜내면서 방법을 찾는 걸 못 하는 걸 생각해보면, 우리가 투자한 창업가들은 정말 독특하고 특별한 분들이라는 사실을 다시 한번 느꼈고, 이런 분들과 함께 할 수 있는 직업을 갖고 있다는 점에 대해서 스스로에게 감사했다.

위에서 말한 회사는 최근 1년 동안 거의 매달 회사에 큰 위기가 왔다. 자금의 압박, 정책의 변경, 경쟁사의 방해, 내부 인력과의 갈등 등과 같은, 규모가 작고 돈이 없어서 체력이 약한 스타트업을 한 방에 훅 가게 할 수도 있는 심각한 문제들이었고, 솔직히 매번 이런 일이 일어날때마다 나는 이제 여기서 끝이라는 생각도 여러 번 했다.

하지만, 이 창업가들은 그냥 사람이 아니다. 절대로 죽지 않고, 어떻게든 방법을 찾아내는 바퀴벌레 같은 분들이라서 매번 위기가 닥칠때마다 정신 바짝 차리고, 주말도 반납하고 전체 팀이 똘똘 뭉쳐서 위기를 극복할 수 있는 방법을 찾아냈다. 그리고 이 힘든 일이 닥칠때마다 어쩌면 이번엔 우리 회사가 망할수도 있겠다는 공포감을 느꼈지만, 또 방법을 찾아서 극복했고, 이렇게 극복한 후에 생각해보니 그 공포스러운 상황이 생각만큼 힘들지 않았다고 느끼면서 계속 체력과 용기가 쌓이게 된 것 같다. 이런 상황이 반복되다보면 창업가들은 새로운 긍정의 힘과 자신감을 얻게 되고, 이는 또다시 한번 모든걸 쥐어 짜내면서 새로운 어려움을 극복하기 위한 용기가 된다. 그리고 이 모든 과정이 반복될수록 복리가 작용하면서 웬만한 어려움에는 눈 하나 깜박하지 않는 창업가가 된다.

나는 모든 어려움에 대한 해답은 어딘가에 있다고 믿는다. 사업하는 사람들은 그 해답을 찾아야 하는데, 대부분 답을 찾다가 사라진다. 하지만, 좋은 창업가들은 체력과 정신력을 쥐어 짜내면서 매번 이 해답을 찾는 걸 자주 경험하는데, 이럴때마다 우리가 정말 대단한 사람들과 이 힘든 여정을 함께 하고 있다는 점이 자랑스럽다.

오늘도 고통스럽고 힘든 하루가 되겠지만, 다시 한번 모든 걸 쥐어 짜내보자. 답은 어딘가에 있고, 분명히 찾을 수 있을 것이다.

VC가 하는 일은 외부에서 보이는 것처럼 화려하거나 폼 나는 것과는 정말 거리가 멀다. 어떤 이들은 우리가 멋진 옷 입고 – 나는 아닌데, 그래도 입어야 하는 자리면 재킷은 입는다 – 공개 장소에서 마치 우리가 특정 회사를 유니콘으로 키운 듯 이야기하니까 – 참고로 내가 투자한 회사는 많은데 내가 키운 회사는 단 하나도 없다 – VC가 엄청 화려하고 멋진 직업인 줄 안다. 실상은 완전히 반대다. 우리가 투자한 회사가 잘 될 수 있게 궂은일을 도맡아 하는 사람들이고, 잘 안되는 회사를 – 우리는 워낙 많이 투자하니까 대부분 회사가 잘 안 된다 – 어떻게든 다시 정상궤도에 오를 수 있도록 대표들과 개노가다를 같이 하는 직업이 VC이다. 나는 자신을, 투자사를 응원하는 응원단장이라고 생각하고, 여기저기서 시작되는 크고 작은 불을 끄는 소방대장이라고 생각한다.

며칠 전에도 정말 어려운 사업을 하는 창업가들과 어떻게 하면 이 위기를 극복하고 우리가 런웨이를 몇 달 더 연장할 수 있을지 돌아가지도 않는 머리를 힘차게 굴리면서 늦게까지 통화했고, 어제도 이제 사업을 그만둬야 할지 아니면 한 번만 더 푸쉬해야할지 고민하는 대표님에게 긍정의 힘을 주입하는 노력을 열심히 하면서 안타깝고 슬픈 마음으로 하루를 마무리했다.

내가 직접 사업을 운영하는 창업가는 아니지만, 이런 날이 계속되면 나도 체력적으로 힘들고 정신적으로 가라앉는다. 아무리 잘 자고, 잘 먹고, 잘 운동해도 나도 이제 늙은 아저씨인데 왜 이런 감정의 기복이 없겠는가. 단지 겉으로는 항상 스트롱하다고 연기할 뿐이지.

그래도 매일 최선을 다해서 온전히 살 수 있는 에너지를 얻을 수 있는 이유는 아무리 힘들고 어려워도 스타트업 생태계는 긍정과 희망으로 가득 찬 긍정랜드이기 때문이다. 이 생태계에 있는 분들은 항상 긍정적으로 생각하고 그 긍정의 마인드는 안 될 일도 되게 만드는 기적 같은 힘이 있다.

일반 회사나 대기업 다니는 분들과 캐주얼하게 이야기하거나 일 때문에 미팅하면 나는 다음과 같은 상황을 자주 본다. 뭔가 새로운 아이디어나 기존 방법과 다른 방식을 누군가 제안하면 즉각적인 반응은 항상 부정적이다. 그건 이래서 안 되거나 이미 해 봤는데 안 된다는 반응이 지배적이다. 그 누구도 해보자는 의견을 제시하진 않더라. 그리고 이분들과 이야기해 보면 매사에 이런 안 된다는 의견이 절대적이어서 그냥 분위기가 너무 무겁고 부정적이다.

하지만 창업가나 스타트업 관계자들과 이야기하면 분위기가 많이 다르다. 내가 생각해 봐도 안 되거나 또는 불가능할 것 같은 아이디어가 나오면 즉각적인 반응은 일단 한 번 해보자는 것이다. 안 해봐서 모르겠지만, 일단 해보자. 그리고 되게 만들어보자. 이런 반응이 지배적이다. 물론 그건 안 되거나 내가 해 봤는데 절대로 안 된다는 의견을 제시하는 분도 있지만, 오히려 이런 의견이 소수이고 can do의 긍정적인 분위기 때문에 오히려 이런 부정적인 의견과 분위기가 밀린다.

힘들고 출구가 안 보일때도 많지만, 나는 이런 긍정의 힘을 믿는 분들과 같이 일한다는 사실이 자랑스럽다. 한국에는 에버랜드가 있고, 미국에는 디즈니랜드가 있고, 마이클 잭슨은 네버랜드를 만들었는데, 창업가들은 긍정랜드를 만들고 있다.

이런 긍정 마인드를 가진 분들과 교류하면 이전 글에서 이야기했던 것처럼 한 번도 우승해 본 적 없는 것처럼 훈련하고, 한 번도 패배해 본 적 없는 것처럼 싸울 수 있는 에너지를 얻는다.

나는 스타트업은 버티는 것이라고 생각했는데, 오히려 요샌 스타트업은 감동이라는 말을 하고 싶다.

“I train like I’ve never won, and I compete like I’ve never lost.(한 번도 우승해 본 적 없는 것처럼 훈련하고, 한 번도 패배해 본 적 없는 것처럼 싸운다.)”

올해도 많은 사람들과 이야기했고, 많은 책을 읽었고, 많은 기사를 읽었고, 많은 팟캐스트를 들었지만, 작년만큼 머릿속에 남는 인상적인 말이 없었는데, 아일린 구 선수의 이 말은 근래에 들었던 말 중 가장 멋지다고 생각했다. 그리고 나는 엘리트 스포츠리그에서 경쟁하는 업에 종사하진 않지만, 나도 이런 마인드를 가지면서 살고, 일하고 싶다는 생각을 요새 자주 한다.

한 번도 우승하지 못한 것처럼 훈련한다는 말은 아마도 매사에 최선을 다한다는 뜻인데, 나같은 사람이 매사에 최선을 다하는 것과 특정 분야에서 정점을 찍는 엘리트 선수가 매사에 최선을 다하는 건 약간 다르다. 이 선수는 이미 올릭픽에서 금메달을 땄으니, 본인이 경쟁하는 분야에서는 최고의 실력자라는 게 증명됐고, 본인도 그걸 잘 알고 있다. 실은 우승을 이렇게 자주 하는 선수가 1년 365일 매일, 한 번도 우승하지 못한 것처럼 훈련하고 연습하는 건 굉장한 정신력이 필요하다. 김연아 선수가 스케이팅에서 한 번도 우승해 본 적 없는 것처럼 훈련하고, 이세돌 선수가 바둑에서 한 번도 우승해 본 적 없는 것처럼 연습하는 게 나는 상상이 안 가는데, 이 말을 듣고 생각해보면 내가 아는 우승을 여러 번 한 대부분의 엘리트 선수는 이런 마인드로 평소에 훈련하는 것 같다.

나는 솔직히 어디서 우승해 본 경험도 없는데, 과연 나는 한 번도 이겨보지 못한 선수가 이번엔 꼭 우승해야지하는 간절하고 절박하고 집착하는 자세로 매사에 임하는가? 반성하고 생각할 점이 많다.

한 번도 져보지 않은 것처럼 싸운다는 말은 한 번도 우승하지 못한 것처럼 훈련한다는 말과 비슷한 맥락이라고 생각한다. 이 또한 실전에서 싸울 땐 매번 최선을 다한다는 의미인데, 단순히 열심히 하는 걸 초월한 새로운 레벨의 투지로 경기에 임한다는 의미인 것 같다. 평생 한 번도 지지 않고 매번 이기는 사람의 정신력과 자신감은 어쩔 땐 이기지만 어쩔 땐 지는 사람과는 차원이 다르다. 전에 내가 쓴 이 글에서 돈을 벌고 흑자를 내는 것도 해 본 사람이 잘하고, 흑자를 내는 것도 습관이라고 했는데, 우승도 비슷한 것 같다. 우승을 해 본 사람만이 경험한 자신감과 우승을 해 본 사람만이 가지는 마음가짐이 있는데 한 번도 지지 않고 매번 우승한 사람의 마인드로 싸우면 이길 확률이 극적으로 올라갈 것 같다.

나는 솔직히 매번 우승은커녕, 매번 지는 상황을 더 많이 경험하는데, 과연 나는 한 번도 패배해 본 적 없는 사람처럼 매섭고 독하게 매사에 임하는가? 이 또한 반성하고 생각할 점이 많다.

이런 훈련 방식과 파이팅 정신을 내가 하는 일에 적용해보면 이럴 것 같다.
회사를 검토할 때는 아무것도 모르는 사람처럼 배우고, 정말 투자하고 싶은 회사라면 단 한 번도 딜을 놓쳐본 적 없는 투자자처럼 움직이는 것이다.
또는, 회사를 발굴할 때 아직 한 번도 성공한 회사에 투자하지 못한 것처럼 딜을 찾고, 투자한 이후에는 단 한 개의 투자도 실패한 적이 없는 것처럼 창업가를 믿고 밀어주는 것이다.

한 번도 우승해 본 적 없는 것처럼 훈련하고, 한 번도 패배해 본 적 없는 것처럼 싸우자. 오늘도 모두 파이팅.

왜 복싱 챔피언들이 길거리 싸움에서는 지는 걸까? 여러 가지가 있겠지만 나 같은 초보의 눈으로 봤을 때 다음과 같은 이유가 있는 것 같다.
일단 복싱은 손으로 하는 싸움이다. 상대방도 손만 사용하면 모르겠지만 현실에서의 거친 싸움은 발도 사용하고 손에 잡히는 모든 무기가 사용되기 때문에 실전에서는 불리한 것 같다.
복싱은 링이라는 한정된 공간에서의 싸움만 연습한다는 점도 불리한 것 같다. 실전은 지형지물을 정말 잘 이용해야 하고, 완전히 열린 공간 또는 링보다 훨씬 더 작은 공간에서 일어날 수 있다.
복싱 글러브도 실전 싸움에선 불리한 요소로 작용할 수 있다. 맨손으로 거칠게 싸워야 하는 실전과 손에 붕대 감고, 그 위에 복싱 글러브 끼고 격투하는 건 다르다.

그리고 가장 불리한 점은 바로 복싱은 정해진 룰이 있다는 점이다. 실전에서는 일단 이겨서 살아남아야 하니 룰 같은 건 신경쓰지 말자는 생각은 하겠지만, 그동안, 이 규칙을 항상 인지하고 훈련해왔기 때문에 아무래도 길거리에서 거친 싸움꾼을 만나도 복싱의 규칙을 최대한 지키면서 싸울 확률이 크다.

그래서 복싱 챔피언들이 길거리 싸움에서 지는 걸 우리가 계속 보는 것 같다. 이들은 몸도 좋고, 움직임도 현란하고, 기술도 화려하지만, 불법이 아니면 – 가끔은 불법도 통한다 – 모든 게 허락되는 현장에서는 실전 경험이 더 많은 길거리 싸움꾼에게 밀린다.

비슷한 비유인진 잘 모르겠지만, 교과서로 경영을 배우는 학자와 정책입안자가 복싱 챔피언이고 매일 실전에서 진짜 경영하는 창업가들이 길거리 싸움꾼이라는 생각을 나는 항상 한다. 비즈니스에서 중요한 건 실전이지 가만히 있는 상대방과의 연습과 학습이 아니다. 창업에 관한 책을 많이 읽고, 20년 치 하버드 MBA 케이스 스터디를 외우고, 사업에 대한 고민과 계획을 아무리 많이 해도 진짜로 사업하지 않으면 다 소용없다.

진짜 사업은 실전이다. 규칙도 없고, 불법이 아니라면 모든 수단과 방법이 허용된다. 심지어 남들이 모르면 불법도 허용되는 게 실전인데 아직도 우리 주변에서는 교과서로 사업을 배우고 강의실에서 경영을 공부한 분들이 이래저래 하는 걸 너무 자주 본다. 이들은 매일 힘들게 길거리에서 싸우면서 줘 터지고 있는 창업가들에게 훈수질한다. 어떤 이들은 제품 한 번 만들어 보지도 않고, 사람 한 번 채용해 보지도 않고, 사업자 등록 한 번 해보지도 않고, 고객에게 아쉬운 소리 한 번 해보지도 않고, 투자유치 한 번 해보지도 않고, 마치 본인들이 모든 걸 다 아는 것 같이 행동한다. 나는 이런 분들에게 제발 현장을 경험하고, 실전에서 싸우는 창업가들의 목소리를 생생하게 들어보라고 부탁하는데 이들은 항상 교과서와 이론이 최고라고 생각한다.

교과서로 배우는 사업은 사업이 아니라 학문이다. 그리고 학문은 위에서 말한 복싱같이 실전에서는 잘 사용해 먹을 수가 없다. 진짜 사업을 하는 분들, 그리고 사업을 하는 분들을 위한 정책을 만드는 분들은 textbook smart가 아니라 street smart가 필요하다.

일단 같은 창업가에게 두 번 투자하려면 시간이 필요하다. 창업하고 엑싯하거나 회사를 폐업하는데 최소 5년, 길게는 10년 이상 걸리는데, 이후에 또 창업이라는 어려운 일을 다시 하기 위해서는 이전 사업을 마무리한 후 몇 달 또는 몇 년의 고민과 준비가 필요하다. 이런 걸 감안하면 VC의 역사가 최소 7년 돼야 같은 창업가에게 두 번 투자할 수 있는데, 아직 7년 이상 된 VC가 상대적으로 많지 않아서 이 사이클을 못 탔기 때문이다. 물론, 창업하고 1년 만에 폐업하거나 엑싯한 창업가도 있겠지만, 내 경험으로 봤을 때 이런 분들이 재창업하면 다시 투자할만한 분인지 충분히 판단하기가 어려울 수 있다. 함께 하면서 서로를 알 수 있는 시간이 워낙 부족했기 때문이다.

또다른 이유는, 한 창업가에 다시 투자하기 위한 일반적인 전제조건은 이 분의 전 사업의 성공적인 엑싯이기 때문이다. 좋은 IPO나, 높은 가격에 인수돼서 이 회사에 투자한 VC가 돈을 벌어야지만 이 분이 하는 그다음 사업에도 투자할 수 있는 명분과 논리가 생기는데, 창업가나 투자자나 모두 잘 알듯이 성공적인 엑싯은 확률이 상당히 낮다. 특히 우리 같은 초기 투자자는 투자하는 대부분의 회사가 성공적으로 엑싯하긴커녕, 창업 수년 후에 문을 닫는 걸 보면, 대부분 VC의 포트폴리오에서 두 번 투자할만큼 성공적인 창업가가 잘 안 나와서 second betting을 못 한다. 그리고 대부분의 VC는 망한 창업가에겐 재투자하지 않는다. 그 이유는 내가 굳이 설명하지 않아도 된다고 생각한다.

이런 이유로 인해 한 창업가에게 두 번 베팅하는 건 흔하지 않지만, 우린 올해 이런 사례가 세 번이나 있었다. 과거에 투자했던 창업가 세 분이 모두 재창업을 했는데, 이 세 분의 새로운 스타트업에 각각 또 투자했다.

위에서 나열했던 내용과 하나씩 비교해보자.
스트롱은 이제 15년 됐다. 우리도 이렇게 나이를 먹다보니 오래전에 투자한 창업가들이 재창업하는 사례가 자연스럽게 생기게 됐다.
스트롱은 그동안 거의 300개의 회사에 투자했다. 이렇게 많이 투자하다보니, 소수의 회사는 좋은 엑싯을 했다. 이 창업가들은 1~2년 쉰 후에 다시 창업했고, 다행히도 우리의 돈을 다시 받아줬다.
하지만, 우리에겐 성공적으로 엑싯한 회사들보다, 망한 회사들이 훨씬 더 많다. 망한 회사들의 창업가들도 1~2년 쉰 후에 다시 창업했고, 다행히 이들도 우리의 돈을 다시 받아줬다.

Saywise는 14년 전에 Tapas Media를 창업한 김창원님의 새로운 스타트업이다. 구직자를 위한 AI 에이전트 플랫폼인데, 솔직히 우리는 이 제품이나 시장보단 사람을 보고 두번째 베팅을 했다. 스트롱은 타파스미디어의 첫번째 투자자였는데, 그 당시에도 우리는 김창원 대표님을 보고 투자했다. 창업한지 9년 만에 타파스는 카카오엔터테인먼트에 인수되면서 우리에겐 아주 좋은 엑싯이라는 훈장을 안겨줬지만, 그 9년 간의 여정은 똥밭이었다. 정상적이고 이성적인 인간이라면 그 힘든 과정을 못 견뎠겠지만 우린 이 분이 9년 동안 어떻게 버티고 앞으로 계속 나아갔는지를 생생하게 목격했고, 투자자로서 이 분과의 교류와 커뮤니케이션을 매순간 즐겼다. 새로운 스타트업도 분명히 잘할 것이라는 믿음이 있다.

SUPERBAND는 한국에서 만든 습윤밴드를 미국에서 판매하는 D2C/브랜드 사업이다. 이 회사는 우리가 약 12년 전에 투자했던 Giblib의 코파운더였던 신지혜 대표님의 새로운 스타트업이다. Giblib이라는 회사는 안타깝게도 잘 되지 않았지만, 신대표님은 약간의 휴식시간을 가진 후 다시 창업에 도전했고, 우리는 이분에게 다시 한번 투자했다. 망한 회사의 코파운더에게 왜 다시 투자했는지 물어보는 분들이 많은데, 솔직히 사업의 성공은 실력과 운이 결정하는데 초기 스타트업은 실력보단 운이 강하게 작용한다는 게 우리의 생각이다. 이 분은 똑똑하고 실력도 있는데 첫번째 사업에서 운이 별로 없었다. 두번째 사업은 실패한 첫번째 사업에서 배운점을 잘 적용하면 분명히 잘할 것이라는 확신이 있었고, 이전 사업을 할 때 우리와의 관계와 소통이 매우 좋아서 다시 투자하는 건 솔직히 그렇게 어려운 결정은 아니었다. 오히려 우리의 돈을 두 번이나 받아줘서 고맙게 생각한다.
참고로 이 회사에 투자하기 전에는 우리도 몰랐던 사실인데 한국은 전세계에서 반창고, 특히 습윤 반창고를 가장 잘 만드는 나라이다.

PreventiveMD는 개인화된 GLP-1과 펩타이드 치료 요법을 제공하는 미국의 원격의료 플랫폼이다. 재미있는 건 이 회사의 Brian 대표는 위에서 말한 SUPERBAND의 신지혜 대표님과 Giblib이라는 이전 스타트업을 공동창업했다는 사실이다. 우리는 Brian과 신지혜님이 공동창업한 Giblib에 12년 전에 투자했고, 이 사업은 망했지만, 두 분은 각자의 스타트업을 다시 했고 우린 이 두개의 스타트업에 다시 또 투자했다. 왜 한 번 망한 파운더에게 다시 투자했는지 물어본다면 똑같은 대답을 해줄 수 있다. 첫번째 사업은 운이 안 따라줬지만, 두번째 사업은 더 잘할 수 있을것이라는 확신이 있었기 때문이다. 즉, 우리에겐 회사가 좋은 엑싯을 했는지 아니면 망했는지가 중요한 게 아니라 그 창업가가 어떤 사람이고, 우리와의 관계와 경험이 어땠는지가 훨씬 중요하다.

왜냐하면 결국엔 이건 사람과 사람이 관계를 맺어가고 서로 교류하는, 인내심이 필요한 long 게임이기 때문이다. 내가 이 업을 얼마나 오래 할지 잘 모르겠지만, Second Bet Club에 이어 Third Bet Club도 나올 수 있길 바란다.

이 일은 내가 어떤 나라에 가든 우리의 투자자 또는 잠재 투자자를 만나면 항상 하는 일인데, 출장마다 워낙 한국에 대한 좋은 이야기를 반복하다보니, 이제 자다가 벌떡 일어나서도 왜 한국의 벤처 시장이 좋은지, 그리고 왜 스트롱이 잘할 수 있는지에 대한 피칭을 할 수 있을 정도로 단련됐다. 이번 미국 출장에서도 그런 경험을 하고 있었는데, 다른 도시에서 미팅하고 비행기를 타고 숙소로 돌아오면서 지난 몇 년 동안 해외 LP들과 교류했던 과정에 대한 생각을 정리해봤다.

스트통을 15년 전에 시작했을 땐, 솔직히 한국 시장에 대한 믿음이 있었다기보단, 그냥 펀드를 만들기 위해서, 그리고 돈을 받기 위해서 한국을 팔았다. 이미 쟁쟁한 VC가 당시에 시장에 많았고, 우리가 조금이라도 돈 모으는 데 성공하기 위해서는 다른 곳들과 명확한 차별점이 있는 뾰족한 전략이 있어야 하는데 아무리 생각해도 나는 투자자로서 남들보다 잘하거나 뾰족한 게 없었기 때문에 ‘한국’을 전략적인 테마로 잡았다. 한국의 초기 스타트업에 투자하는 micro VC라는 컨셉이 그렇게 탄생했다.

만나는 잠재 LP들을 대상으로 열심히 한국과 스트롱을 피칭했지만, 솔직히 당시엔 나도 과연 한국이 벤처투자하기 좋은 시장인지 확신이 없었다. 하지만 돈을 받기 위해서는 한국은 좋은 시장이고, 똑똑한 창업가가 그 어떤 나라보다 많고, 작은 나라지만 유니콘이 많이 탄생할 것이라는 말을 계속했다. 말하는대로 생각하고, 말하는대로 이루어진다는 말이 있는데, 이렇게 많이 말하니까 이 말이 내 뇌로 계속 주입됐고, 어느 순간 나는 한국의 가능성에 대해 100% 확신하는 한국 전도사가 되어 있었다.

15년 후로 건너뛰어 2026년 이야기를 해보자. 이제 나는 한국이 베스트셀러가 될 수 있는 훌륭한 상품이기 때문에 한국을 해외 투자자들에게 열심히 팔고 있다. 스트롱 1호 펀드를 만들 때와는 분위기가 완전히 달라져서 이제 한국은 수많은 외국인 투자자가 관심을 두는 시장이 됐고, 이미 그중 일부는 우리의 LP가 됐다. 개중에는 우리가 수년 동안 만나면서 한국과 스트롱을 열심히 팔아서 우리의 LP가 된 분들도 있지만, 이것만으로 우리의 LP가 된 건 아니다. 가장 큰 배경은 바로 한국이라는 나라의 위상이 올라가고, 한국에서 좋은 회사들이 계속 만들어지고 있기 때문이다. 우리가 투자 유치하는 걸 전쟁에 비유하자면, 땅에서는 스트롱이 보병 역할을 충실히 했고, 위에서는 한국이 열심히 융단폭격하면서 점점 더 이 전쟁을 우승으로 몰아가고 있는 그림이 지금 만들어지고 있다.

그러면 나는 과연 애국자인가?

전에 누가 이 질문을 하면 생각도 하지 않고 바로 아니라고 했는데, 이젠 잠깐 생각을 해본다. 애국자까진 아니지만, 그래도 나는 스스로를 한국 전도사라고 생각한다. 그리고 이게 자랑스럽다. 이 블로그를 통해서, 그리고 공개적으로 항상 강조하지만 나는 한국이 정말 잘 됐으면 한다. 지금도 잘 되지만 더 잘 될 수 있기 때문에 앞으로 더 잘 되길 바란다.

이번 미국 출장에서 우리와 오랫동안 좋은 관계를 맺고 있는 한 LP가 이런 말을 했다.
“South Korea is an incredible country. I think Koreans are the smartest people in the world.”

이런 말을 들을 때마다 기분이 좋아지는 걸 보면 나도 애국자가 되어 가는 과정에 있는 것 같다. 한국을 위해서 내가 할 수 있는 건 정치도 아니고, 교육도 아니고, 전쟁도 아니다. 그냥 한국 스타트업에 많이 투자하는 것밖에 없지만, 어쨌든 나는 내가 할 수 있는 범위에서는 계속 한국의 전도사가 되고 싶다.

이들이 VC에 관해서 공부를 많이 하지만, 실제로 현업 VC를 만날 수 있는 기회는 많지 않아서인지 나를 만나면 그동안 직업으로서의 VC에 대해 갖고 있던 질문을 많이 한다. 역시 이 질문들의 수준이 높아서 매번 놀란다. VC라는 직업에 대한 기본적인 질문과 어떻게 하면 본인들도 VC가 될 수 있는지에 대한 질문이 가장 많은데, 이미 이 질문의 단계를 넘은 분들은 다음과 같은 질문을 한다.

“어떻게 하면 좋은 VC가 될 수 있나요?”

이 질문은 VC가 되고 싶은 분들이 많이 하지만, 이미 투자하고 있는 현업 VC 초년생분들도 나에게 자주 한다. VC를 2년 정도 해서 이 업무 자체가 뭘 하는 건지, 이 산업이 어떻게 만들어졌는지, 투자는 어떤 프로세스로 돌아가는지 등에 대한 정량적인 지식과 경험은 어느 정도 습득했지만, 이 업계에서 정말 잘하고 존경받는 – 어떤 분들에겐 남에게 존경받는 게 중요한 듯 – 좋은 투자자가 되기 위해서는 뭘 해야 하는지 나에게 자주 물어본다.

일단 이런 분들에게 참 고맙다고 생각한다. 내가 좋은 VC인진 잘 모르겠지만, 그래도 수많은 투자자 중 나에게 이런 질문을 해준다는 건 그래도 내가 나쁜 VC는 아니라는 의미로 해석해도 되는 것 같다.

VC가 되고 싶어 하는 분들, 그리고 사회 초년 VC 분들에게 이 질문에 대해 내가 드리는 답변은 의외로 단순하다. 좋은 투자자가 되고 싶으면 그냥 정상적이고 상식적으로 행동하는 VC가 되면 된다. 내가 생각하기에 이건 그렇게 어려운 게 아닌 것 같은데, 많은 분이 정상적이고 상식적인 방법으로 행동하지 못하는 걸 보면 조금만 노력하면 눈에 띄는 좋은 VC가 될 수 있다는 말이다.

좋은 VC가 되고 싶으면 내가 만나는 모든 사람을 – 특히 창업가 – 나랑 똑같은 한 명의 성숙한 인격체로 대해줘라. 나는 돈이 있으니까 ‘갑’이고 이들은 내 돈을 받아야 하는 ‘을’이라는 생각을 완전히 몸과 마음에서 지워버려야 한다. 우리 돈도 아니고, 우린 어차피 남의 돈을 관리해주는 사람들이다. 내 돈이 아닌 남의 돈 때문에 내가 투자할 수 있고, 내가 관리하는 남의 돈 때문에 나를 많은 사람들이 만나고 싶어하는, 어떻게 보면 큰 거품 속에 VC들은 살고 있다. 이 현실을 제대로 인식하고 내가 만나는 창업가를 인간으로 대하고, 항상 친절하게 대해줘라.

그리고 언행일치를 해라.
미팅 일정을 정했으면 약속한 날짜와 시간에 나타나면 된다. 이게 그렇게 어려운 일이 아닌데 생각보다 많은 투자자들이 아무런 사전 통지 없이 약속을 어긴다.
약속을 지켜라. 언제까지 의사결정을 하고 더 이상 투자검토를 진행할지 안 할지에 대한 의견을 주겠다고 했으면, 그냥 약속한 그 날짜에 연락해 줘라. 만약에 검토가 늦어진다면 왜 늦어지는지, 변경된 일정은 어떻게 되는지 꼭 알려줘라.
투자하겠다고 했으면, 투자해라. 투자하겠다고 약속하고 잠수 타거나 연락 안 되는 VC가 너무나 많다. 혹시나 사정이 생겨서 투자를 철회해야 한다면, 쪽팔리고 불편하겠지만 솔직한 이유를 말해주고 미안하다고 사과해라.
무슨 말이라도 입 밖으로 꺼냈다면, 그 말을 지켜라. 이건 그렇게 어려운 게 아니다. 만약에 못 지킬 말이라면 그냥 입 닥치고 있어라.

마지막으로, 좋은 투자자가 되고 싶다면, 투자해라. 너무나 많은 투자자가 무늬만 화려한 VC다. 온갖 미사여구로 본인 자랑을 하고, 과거에 어떤 회사에 투자해서 돈을 얼마나 벌었다는 자랑은 실컷 하는데, 막상 자세히 물어보면 최근 몇 년 동안 단 한 건의 투자도 집행하지 않은, 돈도 없는 VC인 경우가 너무 많다. 이건 실은 좋은 투자자가 되기 위한 조건이 아니라, 그냥 자신을 VC라고 하고 싶다면 좋은 투자든, 나쁜 투자든, 일단 투자해라. 이건 기본이다.

이렇게 쓰고 보니, 내가 나열한 내용은 전혀 어려운 게 아니다. 그냥 정상적인 사람이 되고, 정상적인 직장인이 되고, 다른 사람에 대한 최소한의 예의를 갖고, 말과 행동을 일치하면 좋은 VC가 될 수 있는데, 이걸 또 많은 투자자가 잘 못 하는 게 현실이다. 거꾸로 해석하면, 좋은 VC가 되는 건 생각보다 쉽다. 그냥 정상적으로 행동하면 된다.

며칠 전에 우리가 투자한 회사의 주식 수와 지분율을 확인하기 위해 오랜만에 Carta에 들어갔다. 회사쪽에서는 이미 스트롱에 주식을 발행했고, 그쪽에서는 이게 보이는데 우리쪽에서 보면 발행된 주식이 안 보여서 대시보드에서 이것저것 누르면서 확인해봤지만, 결국엔 해결하지 못해서 Customer Support으로 갔다. FAQ도 열심히 읽었지만 내가 원하는 답이 없어서 그냥 CS 이메일을 보내려고 했는데, Carta가 이젠 고객지원 이메일을 없애고 이걸 AI 챗봇으로 대체해버린 것 같다.

그동안 내가 경험했던 모든 AI 챗봇은 최악이었고, Carta의 봇도 역시 나의 이런 낮은 기대 수준을 실망하게 하지 않았다. 10분 정도 AI 봇과 이야기하다가 짜증나서 Carta에 직접 전화하고 싶은 생각이 들 정도로 정말 개거지 같은 시스템이었다. 전화번호도 꼭꼭 숨어있어서 찾는 데 한참 걸렸고, 미국과 시간차가 있어서 아직 전화는 못 했는데, 사람의 도움과 사람과의 통화가 정말 그리웠던 순간이었다.

Carta는 이렇게 해놓고 아마도 AI를 통해서 고객지원 비용을 대폭 절감했다고 자랑할 것이다. 물론, 회사 입장에서는 맞다. 사람을 없애고 이걸 시스템으로 대체했으니까, 돈은 많이 아꼈을 것 같은데 이건 근시안적인 접근이라고 생각한다. 고객지원 비용은 아꼈겠지만, 나같이 화난 고객들은 결국엔 이탈할 것이고 아낀 비용보다 더 많은 매출이 빠질 수도 있다. 그리고, 화난 고객은 그냥 이탈하지 않는다. 특정 서비스에 만족하는 고객은 그냥 혼자서 만족하고 주변 사람에게 그 서비스 칭찬을 안 할 확률이 높지만, 이와 반대로 특정 서비스에 실망한 고객은 화가 나서 최소 3명의 주변 사람에게 이 회사 제품 사용하지 말라고 한다. 내가 그런 케이스였다. 이렇게 되면 과연 장기적으로 이 회사가 고객지원에서 절감한 비용이 이익으로 돌아올진 잘 모르겠다. 오히려 평판이 나빠지면서 고객 이탈이 대거 발생해서 비용이 줄어드는 속도보다 매출이 더 빨리 줄어들지 않을까 생각한다.

그런데 내가 생각해도 나는 좀 까칠한 고객이긴 하다. 웬만하면 만족을 잘 안 하니까. 내가 Carta에서 경험한 일을 다른 분들에게 이야기해보니까, 대부분 동의했고, 최근에 비용절감과 자동화 차원에서 AI를 도입하는 제품을 사용하면서 나와 비슷한 상황과 짜증을 경험하고 있다고 말해줬다.

그래서 요즘 내가 드는 생각은, 기업의 정형적이고 반복적인 내부 업무는 AI로 자동화하는 게 의미가 있지만, 고객을 직접 상대하는 업무는 오히려 사람이 처리하는 게 모두 다 AX로 가는 이 시점에 그 회사의 경쟁력이 될 수도 있을 것 같다는 것이다. 그나마 아직 한국은 고객센터에 전화하면 몇 번의 과정을 거치면 사람과 통화할 수 있는데, 과거에는 이런 생각을 하지 않았지만, 요샌 고객센터의 사람직원과 통화하면 이렇게 반갑고 마음이 편할 수가 없다. 우리 투자사 대표님들에게도 이제 나는 웬만하면 고객을 응대하는 건 AI로 하지 말라는 조언을 해주고 싶다. 심지어 과거보다 더 인력중심이지만 더 높은 수준의 외주 콜센터 서비스를 하는 회사에 투자하고 싶다는 생각을 요샌 하고 있다.

참고로, 나는 아직도 Carta의 이 문제를 해결하지 못하고 있다.

벤딩스푼즈에 대해 여러 기사를 읽었고, 읽을 때마다 이 회사의 기업 문화, 채용 방식, 운영 방법이 특이하고 재미있다고 생각했는데, 이 중 대표이사의 운과 실력에 대한 철학이 가장 인상 깊었다. 그는 사업을 시작할 땐 운이 가장 크게 작용한다고 하면서 시장과 고객이 열광하는 제품을 만든다는 건 – 즉, 이 바닥에서 말하는 product market fit을 찾는 건 – 실력보단 운이 더 크게 작용한다고 한다. 하지만, 운 좋게 product market fit을 찾은 사업을 운영하는 건 실력이라고 한다. 벤딩스푼즈의 논리에 의하면 이들이 인수한 우리가 잘 아는 한물간 브랜드들은 모두 창업가들이 초반에 운 좋게 product market fit을 찾았지만, 운영 실력이 부족해서 더 크게 성장시키는 데엔 실패했다. 그래서 이 회사의 전략은 본인들이 제어할 수 없는 운은 – 즉, 사업을 시작하고 product market fit을 찾는 – 그냥 철저히 다른 창업가들에게 외주화하고, 본인들이 100% 제어할 수 있는 실력에만 – 운 좋게 product market fit을 찾은 사업을 성장시키는 – 집중하는 것이다.

말은 그럴싸하지만, 이걸 실행하는 건 말처럼 쉽지 않을 것으로 생각하는데, 어쨌든 현재까지 벤딩스푼즈의 성적표를 보면 이들의 방식이 잘 작동하고 있는 것 같다. 특히 이 회사의 이런 독특한 전략에 대해서 업계의 다른 분들과 이야기해보면, 이 방식 자체는 그렇게 새로운 게 아니고 이미 많은 PE 회사의 철학과 전략과 흡사한 것 같은데 그냥 이들이 실행을 더 잘하는 것 같다 – 현재까지는. 장기적으로도 계속 이 방식이 작동할진 더 지켜봐야할 것 같지만, 어쨌든 이런 흥미로운 회사가 실리콘밸리나 뉴욕이 아니라 이탈리아 밀라노에 있다는 것도 매우 흥미롭다.

내가 자주 하는 말이고, 가끔씩 관련해서 글도 쓰는데, 우리가 하는 초기 투자는 운이 너무 크게 작용해서 실력이 비집고 들어올 틈이 거의 없는 분야라고 생각한다. 그런데 벤딩스푼즈에 대해서 더 많은 자료와 기사를 읽을수록 혹시 우리도 운을 외주화하고 실력에만 의존할 방법이 있을지 조금씩 고민했었다.

며칠 뒤에 내가 내린 결론은 이건 우리에겐 해당 사항이 없다는 것이다. 우리는 직접 사업을 운영하지 않기 때문에 벤딩스푼즈처럼 확실한 운영 실력을 발휘할 수가 없고, 우리가 만약에 실력이라는 게 있고, 실력이 우리가 하는 초기 투자에 적용된다면, 이건 오히려 벤딩스푼즈가 말하는 운의 영역에서 작용해야 하는 실력이라고 생각한다. 조금 더 생각해보면 product market fit을 찾아야 하는 운의 영역에서 열심히 구르는 창업가와 우리는 한배를 탔기 때문에 우리가 운을 외주화하는 처지가 아니라 오히려 그 운을 외주 받는 처지다.

그래서 다시 고민의 방향을 바꿔봤다. 우리가 남에게 운을 외주화할 순 없고 오히려 그 외주를 받는 처지니, 운의 영역에서조차 어떻게 하면 조금이라도 성공 확률을 높일 수 있는 실력을 키울 방법에 대해서 고민해 보기로 했다.

하지만, 결론은 매번 크게 다르지 않다. 운의 영역에서 실력을 발휘한다는 말 자체가 모순된 표현이자 답이 없는 질문인데, 그나마 이걸 하고 싶다면 결국엔 이 운의 열쇠를 잡고 있는 창업가를 더 잘 선택하고, 더 좋은 분에게 더 잘 베팅해야 한다는 게 단순한 결론이다.