Органическая химия

окислительно-восстановительные реакции

2012-12-26T23:29:00.005-08:00

Окислительно-

восстановительные реакции

- предсказание продуктов и уравнивание методом полуреакций.

Давайте рассмотрим следующие реакции:

1. Перманганат и нитрит калия в серно-кислой среде;
2. Перманганат калия и хлорид железа (II) в соляно-кислой;
3. Перманганат калия и нитрит калия в нейтральной среде.

1. Перманганат и нитрит калия в серно-кислой среде:
Перманганат калия - один из самых сильных окислителей. В кислой среде восстанавливается до Mn²⁺, а нитрит калия будет окисляться до нитрата NO₃^-

^{http://distant-lessons.ru/okislitelno-vosstanovitelnye-reakcii-2.html}

Сложные эфиры

2012-12-25T23:40:00.002-08:00

Сложные эфиры карбоновых

кислот

Сложные эфиры - производные карбоновых кислот, в которых атом водорода замещен на углеводородный радикал.

Номенклатура

Тут 2 есть несколько вариантов:

1) Название R1 + "овый" + эфир + название кислоты: этиловый эфир этановой кислоты илиэтиловый эфир уксусной кислоты.

2) Название R1 + название кислоты + "ат": этилацетат.

http://distant-lessons.ru/slozhnye-efiry.html

Задачи С5 ЕГЭ

2012-12-24T00:18:00.001-08:00

Ох уж эти задачи! Кажется, что они сложные, что решать их трудно, но поверьте мне, они однотипные. Надо просто научиться реализовывать последовательность действий для каждой такой задачи.

Задачи C5

В задачах, в которых есть химические реакции, важно правильно записать эти реакции - правильно предсказать продукты и, конечно, уравнять.

http://distant-lessons.ru/zadachi-c5.html

Простые эфиры

2012-12-23T23:43:00.002-08:00

Простые эфиры

Общая формула: CxH2x+2O

По этой формуле может быть 2 варианта эфиров:

n = m

CH3 - O - CH3

Тогда номенклатура эфира становится очень простой: приставка ди-, потом название радикала, суффикс -овый и слово эфир:

СH3-O-CH3 - диметиловый эфир

C2H5 - O - C2H5 - диэтиловый эфир

n ≠ m

http://distant-lessons.ru/prostye-efiry.html

Именные органические реакции

2012-12-10T23:09:00.001-08:00

Именные органические реакции

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию.

Именные реакции можно найти во многих справочниках по органической химии, но я хочу разделить их по классам химических соединений. И, конечно, это далеко не все именные реакции, это те реакции, которые часто встречаются в школьном курсе органической химии

http://distant-lessons.ru/imennye-organicheskie-reakcii.html

Качественные реакции органической химии

2012-12-10T04:31:00.003-08:00

http://distant-lessons.ru/kachestvennye-reakcii-organicheskoj-ximii.html

Класс органических соединений	Качественные реакции
Алканы	У алканов нет качественных реакций. Их определяют методом исключения
Алкены	1. Обесцвечивание бромной воды: 2. Изменение окраски раствора перманганата калия: 3СH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
Циклоалканы	Обесцвечивание бромной воды:
Алкины	1. Обесцвечивание бромной воды, 2. Образование ацетиленидов серебра и меди: 3. Изменение окраски перманганата калия: (KMnO4 → MnO2) C2H2 → HOOC-COOH
Алкадиены	Т.к. алкадиены содержат 2 двойные связи, то они так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду
Арены	1. Обесцвечивание бромной воды 2. реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II).Выпадает осадок комплексного соединения бензоцианоаммината никеля Ni(CN)2NH3(C6H6).
Спирты	Реакция с оксидом серебра - в осадок выпадает медь:
Многоатомные спирты	С гидрокисдом меди (II) - Cu(OH)2 образуется комплекс синего цвета
Альдегиды	Реакция "серебряного зеркала" и реакция "медного зеркала":
Кислоты органические	Дают окрашенные соли тяжелых металлов - см. таблицу растворимости
Амины	Качественных реакций нет (только анилин - имеет характерный запах)

Качественные задачи по органике

2012-12-10T04:30:00.000-08:00

http://distant-lessons.ru/analiticheskie-zadachi-po-organike.html

Бромирование на свету углеводорода А приводит только к одному монобромпроизводному — В, содержащему 37,56% брома по массе. При нитровании углеводорода А концентрированной азотной кислотой образуется только одно мононитропроизводное углеводорода — C. Установите строение соединений А, B и C.

2012-12-10T04:27:00.002-08:00

Получение бензола и его

гомологов

Мы рассмотрим "классические" методы получения бензола - те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол "из всего"

http://distant-lessons.ru/poluchenie-benzola-i-ego-gomologov.html

2012-12-06T09:38:00.004-08:00

Химические свойства бензола

В лекции о бенозле мы расмотрели строение молекулы и определили, что бензолное кольцо - уникальная система. И у этой системы свои характеристики, отличающиеся от свойств других углеводородов.

http://distant-lessons.ru/ximiya/benzol-i-ego-gomologi/ximicheskie-svojstva-benzola-i-alkilbenzolov

2012-12-04T03:41:00.004-08:00

Бензол и его гомологи

Бензол - первый представитель класса аренов - ароматических углеводородов.

Почему "ароматических"? Потому что большинство гомологов бензола, да и сам бензол, имеют сладковатый запах, при этом довольно ядовиты.

http://distant-lessons.ru/ximiya/benzol-i-ego-gomologi

2012-12-03T06:03:00.004-08:00

Задача на алкины №1

http://distant-lessons.ru/zadacha-na-alkiny.html

2012-12-02T09:34:00.000-08:00

Алкадиены

Название класса говорит само за себя: "ди-" - это два, "-ен" - двойная связь. Алкадиены - вещества с двумя двойными связями.

Из-за того, что двойных связей две, минимальное количество атомов углерода в алкадиенах - 4.
И, естественно, изомеров у них немало. Начнем с "классики":

2012-11-26T09:29:00.005-08:00

Задачи на алкены

http://distant-lessons.ru/zadachi-na-alkeny.html

2012-11-23T20:09:00.001-08:00

Задача на алканы

Смотрите, это задача, в которой очень мало дано. На первый взгляд.

Запомните, в условии всегда заложено 80% ответа!

http://distant-lessons.ru/zadacha-na-alkany.html

2012-11-21T01:10:00.002-08:00

Органическая химия

Традиционно органическими веществами называют соединения углерода.

Но CO2 и CO- это тоже соединения углерода

http://distant-lessons.ru/organicheskaya-ximiya.html

кислородсодержащая органика

2012-06-26T04:26:00.002-07:00

Классификацию спиртов, альдегидов и кислот можно проводить по числу функциональных групп в молекулах. Различают одно-, двух- и трехатомные спирты:

Кислородсодержащие соединения различаются по строению углеводородного радикала. Они бывают предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные), циклические, ароматические.

Арены

2012-06-22T04:43:00.002-07:00

АРЕНЫ (ароматические углеводороды)

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Почему "Ароматические"? Т.к. некоторые из ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной смысл.

Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией π-электронов в циклической системе.

Критерии ароматичности аренов:

Атомы углерода в sp²-гибридизованном состоянии образуют цикл.

Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).

Замкнутая система сопряженных связей содержит

4n+2 π-электронов (n – целое число).

Этим критериям полностью соответствует молекула бензола С₆Н₆.

Понятие “бензольное кольцо” требует расшифровки. Для этого необходимо рассмотреть строение молекулы бензола.

Все связи между атомами углерода в бензоле одинаковые (нет как таковых двойных и одинарных) и имеют длину 0,139нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах (0,154нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 им).

Равноценность связей принято изображать кружком внутри цикла

Круговое сопряжение дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию сопряжения — количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола.

Общая фоормула: C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

Гомологический ряд:

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-;
мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два:

C₆H₅- (фенил) и C₆HАроматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два:

C₆H₅- (фенил) и C₆H₅CH₂- (бензил).₅CH₂- (бензил).

Изомерия:

структурная:

1) положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы);

2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

3) изомерия заместителей R, начиная с R = С₂Н₅.

Химические свойства:

Для аренов более характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.

1. Галогенирование
Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходитв присутствии катализаторов AlCl₃, AlBr₃, FeCl₃ и т.п. :

Качественная реакция на бромную воду:

2. Нитрование

Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированныхазотной и серной кислот):

3. Алкилирование

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу(алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов или алкенов в присутствии катализаторов AlCl₃, AlBr₃, FeCl₃.

Замещение в алкилбензолах:

Гомологи бензола (алкилбензолы) более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом.

Например, при нитровании толуола С₆Н₅CH₃ может происходить замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

Здесь ярко проявляется взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH₃ повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6:

и облегчает замещение именно в этих положениях.

С другой стороны, под влиянием бензольного кольца метильная группа СH₃ в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH₄.

Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO₄ при нагревании):

Легче, чем в алканах, протекают реакции радикального замещения в боковой цепиалкилбензолов:

Это объясняется тем, что на лимитирующей стадии легко (при невысокой энергии активации) образуются устойчивые промежуточные радикалы. Например, в случае толуолаобразуется радикал бензил ĊH₂-C₆H₅. Он более стабилен, чем алкильные свободные радикалы (ĊН₃, ĊH₂R), т.к. его неспаренный электрон делокализован за счет взаимодействия с π-электронной системой бензольного кольца:

Правила ориентации

Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т.е. оказывают ориентирующее действие.
По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы:ориентанты первого рода и ориентанты второго рода.
Ориентанты 1-го рода (орто-пара-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в орто- и пара-положения.
К ним относятся электронодонорные группы (электронные эффекты групп указаны в скобках):

-R (+I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH₂ (+M,-I); -NR₂ (+M,-I) +M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.

Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто- и пара-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов.

Пример:

Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.

Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства:

-F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).

Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина - сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижащий электронную плотность в кольце.

Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение.
К ним относятся электроноакцепторные группы:

-NO₂ (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO₃H (–I); -NH₃⁺ (–I); -CCl₃ (–I).

Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше.
Пример:

Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.

Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений (приведенных в качестве примеров) уменьшается в ряду:

толуол C₆H₅CH₃ > бензол C₆H₆ > нитробензол C₆H₅NO₂.
Гидрирование
Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов.

Реакции окисления аренов

Бензол не окисляется даже под действием

сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и т.п.).

Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений.

В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.

При действии раствора KMnO₄ в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.

Алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче, чем алканы. Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.

Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:
Получение ароматических углеводородов
Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.
1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
2. Ароматизация нефти:
  а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора
  Примечание. Алканы с более короткой цепью (C₂-C₅) не способны превращаться в арены. Этан, пропан и бутаны при дегидрировании образуют, соответственно, этен, пропен, бутен-1, бутен-2 и изобутилен (метилпропен). Пентаны подвергаются дегидроциклизации с образованием циклопентанов (например, н-пентан превращается в циклопентан, а 2-метилпентан - в метилциклопентан).
  
  б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов
3. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:
  
  При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью - винилбензол (стирол) C₆H₅-CН=СН₂ (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).
4. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

иди! на кошках лучше тренируйся!

2012-06-18T08:09:00.000-07:00

В знаменитом фильме "Операция Ы и другие приключения Шурика" Трус опробует усыпление хлороформом сначала на Бывалом, потом на Балбесе, затем на фарфоровых кошках.

Еще эпизод: Шурик, ничего не подозревая, берёт тряпку с хлороформом и стирает с лица пот, и, заснув под действием хлороформа, падает рядом с тремя жуликами. Пробегавшая рядом мышь, понюхав тряпку, тоже засыпает.

Ну так вот...

Хлорофо́рм

(он же трихлормета́н, метилтрихлорид, хладон 20) — органическое химическое соединение с формулой CHCl₃. При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде

Вдыхание хлороформа подавляет действие центральной нервной системы. Проще говоря. человек засыпает :)

НО: При долгом вдыхании (2—10 минут) возможен летальный исход

алкины

2012-06-16T07:26:00.000-07:00

Алкины

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь C≡C.

Тройную связь C≡C осуществляют 6 общих электронов:

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по две sp-гибридных орбитали и две негибридных р-орбитали

Общая формула: С_nH_2n-2

_{Окончание: -ин}

_{Гомологический ряд:}

C2H2     этин или ацетилен (даже чаще используется)
C3H4     пропин
C4H6     бутин
C5H8     пентин

Номенклатура:

По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:

2 атома С → этан → этин; 3 атома С → пропан → пропин и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной)(так же как у алкенов).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например:

Изомерия алкинов

Структурная изомерия

Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):
Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):
Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С₄Н₆:

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом – вдоль линии связи.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Реакции присоединения к алкинам

1. Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается втораяπ-связь):

2. Галогенирование

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

Вот как это выглядит:

3. Гидрогалогенирование

Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

Радикал СН2=СН- называется винил, название этого радикала очень часто встречается в тестах ЕГЭ

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

или в кетон (в случае других алкинов):

5. Полимеризация

1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Есть такое интересное высокомолекулярное вещество – карбин (одна из аллотропных модификаций углерода) – образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:

_________________________________________________________________________________
Есть одна реакция, которая нечасто встречается в учебниках, но часто в тестах ГИА и ЕГЭ:
образование ацетиленида серебра:

осадок - белого цвета

Ацетиленид меди: RC≡CCu - красный осадок

Эти две реакции - качественные на тройную связь

_________________________________________________________________________________

Окисление алкинов

При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:

Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что используется для доказательства их ненасыщенности.

При сгорании алкинов происходит их полное окисление до CO₂ и H₂O.

Получение алкинов:

Получение ацетилена:

Пиролиз метана:

Пиролиз этана или этилена:
Гидролиз карбида кальция:

или

Получение других алкинов:

1) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке)

2) удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами

2012-06-14T04:29:00.000-07:00

ЦИКЛОАЛКАНЫ

Циклоалканы (циклопаpафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp³–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены.

Общая формула алканов: СnH2n
Такая же, как у алкенов!

Гомологический ряд циклоалканов:

Номенклатура циклоалканов:

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение

следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.

Изомерия:

Структурная изомеpия
1. Изомерия углеродного скелета:
а) кольца
б) боковых цепей
2. Изомерия положения заместителей в кольце:
3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

Химические свойства:

Свойства сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.

Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp³-гибридизованному атому углерода.

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:

циклопропан > циклобутан >> циклопентан.

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

Малые циклы (С₃ – С₄) довольно легко вступают в реакции гидрирования:

Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

В других циклах (начиная с С₅) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С₅ и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции

дегидрирования,
окисления в присутствии катализатора и др.

Получение циклоалканов

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С₅ - С₇.

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия часто используется порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:

Важным промышленным способом получения циклоалканов С₅ и С₆ является реакция дегидроциклизации алканов.

Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

алкены и 2 "несправедливых" правила

2012-06-09T05:23:00.002-07:00

Алкены

(непредельные углеводороды)

Суффикс -ен является характерным для названия всех алкенов

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические (нециклические) непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии Sp2-гибридизации. Тип углеродной связи — σ-связи и π-связи (см. Неорганическую химию)

σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp²-гибридных орбиталей,

π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp²-гибридизованных атомов углерода

σ-Связи, образуемые sp²-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение:

Общая формула алканов:                                   СnH2n

Гомологический ряд алкенов:

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен(этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2-метилпропен) и т.п.

С2Н4    - этен, этилен
С3Н6    - пропен, пропилен
С4Н8    - бутен
С5Н10   - пентен
С6Н12   - гексен

Номенклатура алкенов

По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на–ен:

2 атома С → этан → этен;

3 атома С → пропан → пропен и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например:

Названия некоторых одновалентных радикалов алкенов:

Изомерия:

изомерия углеродного скелета (структурная)

положения двойной связи

пространственная

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Так, в молекуле бутена-2 СН₃–СН=СН–СН₃ группы СН₃ могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере

межклассовая

по общей формуле СnH2n алкены изомерны циклоалканам

Химические свойства:

Алкены вступают во всевозможные реакции присоединения:

Взаимодействие с бромом - качественная реакция на алкены!!!

1-е "несправедливое" правило:

Реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH₂=CH–СН₃) определяется правилом Марковникова:

В реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е. атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода).

Присоединение против правила Марковникова отмечается в случаях, когда заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя, т.е. проявляет электроноакцепторные свойства .

Трихлорпропен Сl₃C-CH=CH₂ - в этом соединении аж 3атома Сl оттягивают электронную плотность на ебя! Поэтому при взаимодействии с HХ водород присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, а Х – к более гидрогенизированному.

реакции окисления:
- Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия:
Для ЕГЭ надо писать, конечно, полное уравнение ОВР методом полуреакции.

Как его писать? обсудим... :)

Обесцвечивание раствора перманганата калия - тоже качественная реакция на алкены!!!
- При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO₄ в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:
- Ну и полное окисление (горение):
  
  Получение алкенов:
  
  I. Крекинг алканов:
  
  II. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи
  
  
  
  III. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140° C) в присутствии водоотнимающих реагентов
  
  IV. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов :
  
  V. Дегидрирование алканов при 500°С:
  
  2-е "несправедливое" правило:
  
  Реакции отщепления идут в соответствии с правилом Зайцева:
  
  Отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
  
  P.S.
  
  Интересно, кто-нибудь понял, к чему в начале текста была картинка с цветными мешочками? :)

этот страшный ИЮПАК!

2012-06-07T01:13:00.000-07:00

Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК

Для простейших алканов (С₁-С₄) приняты тpивиальные названия:
метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.
Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и далее...
В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводоpод с pазветвленной цепью pассматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами.

Например, алкан

рассматривается как замещенный пентан, в котором два атома водорода замещены на радикалы –СН₃ (метил). Порядок построения названия разветвленного алкана

Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.
Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом): В случае (а) цепь имеет 1 заместитель, а в (б) – 2. Поэтому следует выбрать вариант (б).
Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С, связанные с заместителями, получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию начинают с ближайшего к ответвлению конца цепи. Например:
Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается приставками ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. (например, 2,2-диметил или 2,3,3,5-тетраметил).
Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке (так установлено последними правилами ИЮПАК).
Назвать главную цепь углеродных атомов, т.е. соответствующий нормальный алкан.

Таким образом, в названии разветвленного алкана

корень+суффикс – название нормального алкана
(греч. числительное+суффикс "ан"),
приставки – цифры и названия углеводородных радикалов. Пример построения названия:

Дополнительно:

алканы

2012-06-06T10:34:00.001-07:00

АЛКАНЫ

(предельные углеводороды, парафины)

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов

Алканы – алифатические (ациклические=нециклические) предельные (=связь С-С - одинарная) углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.

Парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный). Кстати, это название очень четко отображает химические свойства алканов - "малоактивные"

Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации. Тип углеродной связи — σ-связи (см. Неорганическую химию)

Общая формула алканов:                                   СnH2n+2

Если мы подставим n=1, то получим формулу метана - СН4
                                  n=2                                -    этана    - C2H6

Гомологи обладают сходными химическими свойствами.

Физические свойства:

С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

Алканы от СН4 до С4Н10– газы,

от С5Н12 до С17Н36 – жидкости,

далее – твердые вещества

Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Смесь метана с кислородом взрывоопасна!

Метан еще называют болотным или рудничным газом, он встречается в земной коре в виде свободных скоплений (залежей), в растворённом (в нефти, пластовых и поверхностных водах). И если посмотреть информацию из новостей - довольно часто происходят взрывы в шахтах. Гибнут люди...

Химические свойства:

При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н2Cr2O7, KMnO4 и т.п.).

Реакция окисления: при внесении в открытое пламя алканы горят:

Общее уравнение горения:

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом - "синтез-газ":

Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью

Крекинг алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел и т.п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности.

Как написать уравнение крекинга?

Берем исходное вещество и как бы делим его напополам: 4:2 - получается С2

“Достраиваем” его до алкана по общей формуле- С2Н6

А оставшееся вещество составляем из “остатков” - 2 и 4: С2Н4 - это алкен

Реакции замещения:

Галогенирование алканов – реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген. Продукты реакции называют галогеналканами или галогенопроизводными алканов. Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету или при нагревании.

При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше и приводит к образованию смеси продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов водорода:

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.

Дегидрирование алканов

При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr

2O3, Fe2O3, ZnO) происходит их каталитическое дегидрирование – отщепления атомов водорода за счет разрыва связей С—Н.

Циклизация:

Алканы с основной цепью в 6 и более атомов углерода также вступают в реакцию дегидроциклизации, но всегда образуют 6-членный цикл (циклогексан и его производные). В условиях реакции этот цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода (арена). Например

:

Изомеризация:

Почти все реакции с участием алканов идут при нагревании и в присутствии катализатора, при обычных условиях они пассивны.

Получение:

Крекинг нефти (промышленный способ)

Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

из неорганических веществ:

Реакция Вюрца:

электролиз по Кольбе

Разложение карбидов металлов водой:

основы

2012-06-06T07:02:00.003-07:00

Основные положения теории органической химии (иногда ее называют структурной) сводятся к следующему:

атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности; Что такое валентность? Количество связей данного атома

углерод (С) во всех органических соединениях четырехвалентен;

кислород (О) - двухвалентен;

водород (Н) - одновлентен.
азот (N) - трехвалентен

свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных;

строение молекул может быть установлено на основе из учения их химических свойств.

______________________________________________________________________________

Несколько Определений:

Общая формула (молекулярный состав) - указание атомов и их количества:

СН4

Структурная формула - изображение химических связей между атомами в молекуле с учетом их валентности.

Изомеры - вещества с одинаковым молекулярным составом, но обладающие различными структурными формулами, разными физическими и химическими свойствами

Гомологи - соединения, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп СН2.

Гомологический ряд алканов:

метан - СН4

этан - С2Н6

пропан - С3Н8

Органическая химия

окислительно-восстановительные реакции

Сложные эфиры

Задачи С5 ЕГЭ

Простые эфиры

Именные органические реакции

Качественные реакции органической химии

Качественные задачи по органике

гомологов

Химические свойства бензола

Задача на алкины №1

Задачи на алкены

Задача на алканы

Органическая химия

кислородсодержащая органика

Арены

АРЕНЫ (ароматические углеводороды)

Общая фоормула: CnH2n-6 (n ≥ 6)

Гомологический ряд:

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два:

C6H5- (фенил) и C6HАроматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два:

C6H5- (фенил) и C6H5CH2- (бензил).5CH2- (бензил).

Изомерия:

2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированныхазотной и серной кислот):

иди! на кошках лучше тренируйся!

Хлорофо́рм

алкины

Алкины

Номенклатура:

Изомерия алкинов

Реакции присоединения к алкинам

Эти две реакции - качественные на тройную связь

Получение алкинов:Получение ацетилена:

Получение других алкинов:

ЦИКЛОАЛКАНЫ

алкены и 2 "несправедливых" правила

Алкены

этот страшный ИЮПАК!

Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК

алканы

основы

Общая фоормула: C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

C₆H₅- (фенил) и C₆HАроматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два:

C₆H₅- (фенил) и C₆H₅CH₂- (бензил).₅CH₂- (бензил).

2. Нитрование

Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированныхазотной и серной кислот):

Получение алкинов:

Получение ацетилена: